Beelden van Anna te Drieën waren in de late middeleeuwen zeer populair. Vooral in de kringen van de opkomende burgerij kende de Annaverering rond 1500 een hoogtepunt. Anna, de moeder van Maria, de grootmoeder van Christus, was de beschermheilige van het huwelijk, het gezinsleven en de familie. Zij vertegenwoordigde de traditionele rol van de vrouw, omdat zij moeder, grootmoeder en weduwe was. Als grootmoeder van Jezus werd tot haar gebeden als voorspreekster bij haar kleinzoon.

Anna werd belangrijker geacht dan Maria; daarom werd zij groter afgebeeld, en ook hoger geplaatst. Het Concilie van Trente (1545-1563) heeft het belang van Anna afgezwakt en zo werd Maria dominant, ook op beelden en schilderijen.

In de Sint-Pieterskerk in Leuven, een hoogtepunt van de Brabantse gotiek, bevindt zich een Anna te Drieën beeld dat tot een van de meest bijzondere beelden in de kerk behoort.

De oude Anna draagt de weduwsluier, de zeer jonge Maria wordt voorgesteld als hemelkoningin met een kroon op het hoofd. De kleine Jezus staat op haar knie en leest in het boek dat zijn grootmoeder hem voorhoudt.

Het beeld werd rond 1480 vervaardigd in het fictieve Leuvense atelier van de Meester van Sint-Barbara van Pellenberg. Deze noodnaam werd toegekend aan een groep beelden rond het Barbarabeeld uit de Sint-Pieterskerk van Pellenberg met onderlinge stilistische verwantschap waardoor een oorsprong uit een gemeenschappelijk atelier kan worden vermoed.

Het beeldje in het Catharijneconvent heeft nog de oorspronkelijke rijke beschildering. De zoom van Anna’s gouden mantel is met ponsgaatjes versierd. Op het hoofd van Maria prijkt een loden kroontje. De ‘koningin des hemels’ houdt haar kind Jezus vast, die naar het boek in de hand van zijn grootmoeder grijpt.
Uit stempels op de achterzijde blijkt dat het beeldje in een Mechels atelier is vervaardigd.

De Maaslandse beeldsnijder Jan van Steffeswert heeft de Anna te Drieën minstens viermaal uitgevoerd. Twee van deze beeldengroepen bevinden zich het Bonnefantenmuseum in Maastricht, waaronder een gesigneerd exemplaar uit 1511 (waarschijnlijk). Het veel kleinere beeld uit 1500 is gedateerd maar niet gesigneerd.

Het op het voetstuk gedateerde (A(nn)o 1500) beeld, toont een tafereel met Maria, die een bord pap voert aan haar zoontje Jezus dat ongeduldig trappelt op de knieën van zijn grootmoeder Anna. Door de gretigheid van het kind druipt de brei over de rand van het bord.

De gesigneerde Anna te Drieën bevond zich tot 2005 in de Onze-Lieve-Vrouw Onbevlekt Ontvangenkerk in Pey-Echt (Midden-Limburg). Het beeld is beschadigd: Jezus mist beide handen, Anna mist haar linkerhand en Maria haar rechter onderarm, waardoor we niet weten of en wat ze eventueel vasthield.

In Maastricht en omgeving kreeg de Sint-Anna-verering mogelijk een extra impuls door het geloof dat Sint-Servaas een nakomeling was van Esmeria, een zus van Anna. De eerste bisschop van Maastricht zou dus een achterneefje van Johannes de Doper zijn geweest.